Personagens caóticos e bons são fortes individualistas marcados por um traço de bondade e benevolência. Acreditam que a liberdade é o único meio pelo qual cada criatura pode alcançar a verdadeira satisfação e felicidade. Ordens, leis, organizações sociais e qualquer outra coisa que possa restringir ou cercear a liberdade individual é errado, e cada indivíduo é capaz de alcançar a autorrealização e prosperidade através de si mesmo. Suas ações são guiadas por sua própria bússola moral, que embora boa, pode não estar sempre em perfeito acordo com o resto da sociedade. Um personagem caótico e bom vai manter sua palavra para aqueles que não são maus e vai mentir somente para os malfeitores. Ele nunca vai atacar um inimigo desarmado e nunca vai prejudicar um inocente. Ele não vai usar tortura para extrair informações ou mesmo por prazer, mas pode ser hostil com alguém para obter informações. Ele nunca vai matar por prazer, apenas em legítima defesa ou em defesa de outros. Prefere trabalhar sozinho, já que ele valoriza sua liberdade. Ele não responde bem à autoridade superior, é desconfiado com organizações, e vai ignorar a lei em uma luta contra o mal. Ele nunca vai trair um membro da família, companheiro ou amigo. Personagens caóticos e bons não respeitam os conceitos de autodisciplina e honra, pois eles acreditam que tais conceitos limitam a liberdade de agir.
Exemplos de personagens: Conan (o Bárbaro), Robin Hood, V (V for Vendetta), Sirius Black (HP), Dante (Devil May Cry)